Hacia 1993, a un grupo de chavales de la Hermandad que no superaban ni los once años se les ocurrió una idea, sacar un paso, una Cruz de Mayo. Un gran reto se abría ante ellos ya que eran apenas unos cinco niños los que comenzaban esta andadura cuya meta era la de presentarse al Concurso de Cruces de Mayo organizado anualmente por el Ayuntamiento de Sevilla. Pues bien, se pusieron manos a la obra, no tenían apenas presupuesto, solo su cuota mensual de quinientas pesetas. Así pues, celebraron pequeños Cabildos todos los viernes y empezaron a moverse.

Para este  primer año les dejaron un pequeño cajón que había servido antiguamente  también de pasito, y sobre este lo remodelaron creando la primera Cruz de Mayo. Ahora se planteaba otra cuestión, la cuadrilla de costaleros, para todos fue su primera vez debajo de un paso.

Por fin llego el gran día, el 31 de Mayo de 1994, llegaron por primera vez al Concurso al son de una pequeña radio,  mirando ilusionados aquellos grandes pasos que competían con ellos. Pero tenían ese algo especial que da el sentimiento cofrade de vivir una Hermandad desde pequeño. Tras desfilar ante el jurado llegó el momento esperado, ganando el Segundo Premio del concurso en el año del debut, lo que supuso una explosión de alegría y para muchos uno de los mejores momentos de su vida.

El pequeño grupo de amigos, se fue aumentando con el paso del tiempo, así se plantaron al año siguiente de nuevo en el concurso obteniendo de nuevo un premio, el Tercer puesto. En 1996 ya se quedo el paso chico, eran cada vez un grupo más numeroso de  jóvenes y pasaron de un pasito de apenas cuatro costaleros a uno de doce, la semilla Trinitaria empezaba a fructificar obteniendo de nuevo el Tercer Premio.

En 1997 la Cruz de Mayo era ya una realidad firme en la hermandad, siendo un grupo muy amplio de jóvenes que en ese año se esforzaron más que nunca, logrando presentar al Concurso un buen paso con canastilla y candelabros de guardabrisas que unidos al andar de los costaleros los hicieron merecedores de obtener por fin el Primer Premio del Concurso. La meta del Concurso se quedaba ya pequeña y ahora se planteaban un nuevo reto, llevar una banda detrás del paso. Esto costó mucho esfuerzo pero lo consiguieron y en ese mismo año de 1997 volvieron a procesionar por las calles de Sevilla  para celebrar el Primer Premio acompañados musicalmente por la Agrupación Musical Virgen del Pilar.

En 1998 se finalizó el actual paso, realizado en marquetería por los mismos jóvenes, siendo acompañados musicalmente  por la Banda Juvenil de la Centuria Macarena, y desde 1999 hasta el 2003 la Banda Juvenil de Cornetas y Tambores de “las Cigarreras”.

En el año 2003 se cumplió el X Aniversario de la primera salida de la Cruz de Mayo, algo que llenó de orgullo y se celebró con gran entusiasmo.

El año 2006, fue el único desde su primera salida, que la Cruz de Mayo no realizó procesión por las calles de Sevilla. Los motivos fueron los preparativos de la Coronación Canónica de Nuestra Señora de la Esperanza Trinidad. No por ello fue una desilusión, sino que embarcó a la Juventud en tan magno acontecimiento con gran alegría y prestó su ayuda en todos los actos que se realizaron.

Con la normalidad que nos caracteriza hasta el presente año la Cruz de Mayo ha seguido realizando su salida y procesión por las calles de Sevilla excepto en aquellos que el tiempo no acompañó.

Es de destacar, las mejoras realizadas en el paso durante el año 2007 de cara al aniversario fundacional del Grupo Joven y el 500 Aniversario fundacional de la Hermandad.

Durante los siguientes años y actualmente, la Cruz de Mayo goza con gran vitalidad, habiendo tomado el relevo de la misma los nuevos jóvenes hermanos que cada año vuelcan toda su ilusión en hacer posible esta tradición, que comenzaron hace ya casi 20 años un grupo de padres e hijos de nuestra Hermandad.

Queremos dar las gracias a todos los que han colaborado en  este sueño en el que a lo largo del tiempo han pasado  mas de un centenar de jóvenes convirtiéndola en una verdadera cantera Trinitaria.